هری کین طی این سال‌ها بازیکن فوق‌العاده‌ای بوده است. همواره در لیست اخبار شایعات نقل و انتقالاتی قرار داشته و تیم‌های بزرگ به دنبال جذب او بوده اند . او یک الگوی خودسازی مداوم است که به‌عنوان یک فوروارد خلاق خودش را به اثبات رسانده است. او حتی زمانی که در میلوال بازی می‌کرد، بازیکنی با استعدادهای بسیار سطح بالا بود. پیشرفت محسوس او در زمان مائوریسیو پوچتینو اتفاق افتاد که دیوانه‌وار به مدافعان فشار می‌آورد و غوغا می‌کرد.
کین سه مهارت قدرتمند فوتبالی دارد: قدرت تمام کردن، قدرت پاس دادن و بالاتر از همه هوش فوتبالی عالی‌اش، او را به یک بازیکن باکیفیت تبدیل کرده است.
او این فصل با کمک مربیان و سایر هم‌تیمی‌هایش در تلاش است که سهمیه لیگ قهرمانان اروپا را بدست بیاورد که بتواند توانایی‌هایش را بیشتر به رخ حریفان بکشد.
هری کین با گلزنی در مقابل منچستر سیتی رکورددار بیشترین گل زده برای تاتنهام شد.
